Non è questione di pregi e difetti (non solo) ma anche di ciò che tu stesso hai espresso nel primo rigo del tuo post: l'attualità.
Io escluderi sicuramente 98, a meno di esigenze particolari (io ce l'ho installato in una partizione perchè LogicAudio4.7 gira solo su 98se, ma se la versione 5.0 girerà su XP lo toglierò certamente). E' un SO vecchio di quattro anni e questo dice tutto.
ME ha rotto le scatole a tutti e non mi sembra proprio il caso che tu entri nel club "l'ho provato ma era odioso, si impallava ogni due minuti..." ecc ecc. Un SO decisamente mal riuscito e in questo senso "vecchissimo" (l'hanno abbandonato quasi tutti)
Io oscillerei tra 2000 ed XP: uso il primo e mi piace molto, è stabile e se trovi la "tua" configurazione puoi andarci d'accordissimo (si, ci parlo, cos'è quel sorrisetto? voi non ci parlate col pc? eheh), ma da quello che ho letto sul forum e in giro non mi pare che XP sia poi il mostro che si diceva all'inizio, non l'ho ancora installato solo perchè non ho molto tempo a disposizione.. ma lo farò certamente.
Ti direi comunque certamente XP (in definitiva ha già un anno anche se latita il service pack) non fosse per piccoli problemi di incompatibilità sui quali puoi informarti nel forum: se trovi che non ti preoccupano vai pure!(non è una tragedia ad es. dover usare una versione di Nero piuttosto che un'altra... almeno secondo me!
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PS con XP hai però certamente bisogno di MINIMO 256 Mega di RAM, se non di più... io ne ho 512 con 2000 pro.