I simboli su Windows non sono "dei file" ma dei programmi con cui li apri quando fai il doppio-click.
Esempio pratico: se quando doppio-clicchi un file JPG ti parte il visualizzatore di windows l'icona solitamente è questa:
Se invece avessi associato l'apertura ad esempio con Photoshop 6 l'icona sarebbe questa:
È quindi impossibile identificare un file con assoluta certezza dal'icona.
Se quella di cui parli puoi è questa...
...è ancora peggio, perché quella è una icona che Windows solitamete associa ai file di sistema. In tal caso l'immagine non solo non è utile ma è addirittura fuorviante.
Il metodo giusto di identificazione è quello indicato da deviltry. Magari il file che vuoi aprire è un TIF e in tal caso nemmeno ti serve un software proprietario...